Quando criança, Anna era frágil e solitária. Durante a maior parte da sua infância, ela não teve amigos, mas logo conheceu o Patrick e, como passatempo, eles começaram a jogar jogos de tabuleiro. Ao iniciarem um dos jogos, Patrick se tornou um Burning Rogue e Anna a Dungeon Master. Ela se tornou uma criatura odiosa, desejando de outros monstros apenas lealdade e obediência. Sua ganância a levou às masmorras, onde ela passou dias e dias desafiando quaisquer monstros que encontrasse. Desde que assumiu o controle das masmorras, sua maior alegria é explorar as fraquezas de monstros e de seus mestres com armadilhas e desafios.

Essa personalidade controladora se reflete em batalha. Quando a Dungeon Master é tratada com respeito por seus aliados, ela pode ajudá-los desativando as recargas, mas quando o assunto é seus inimigos, ela joga sujo, frustrando-os ao ativar recargas e anulando a Precisão deles.